Wieś straciła większość mieszkańców podczas migracji do Rumunii, a następnie w czasie wojny domowej.

Najstarsze osadnictwo w (Megalo) Livadi datowane jest na początek XI wieku. Identyfikuje się je m.in. z inskrypcją datowaną na około 1040 rok, znajdującą się w kaplicy św. Haralamposa klasztoru św. Trójcy, usytuowanego nieopodal Livadi. Znaleziska archeologiczne identyfikowane z osadnictwem w Livadi (krzyż odkryty w grobowcu znajdującym się nieopodal cerkwi), wskazują na istnienie osady także w połowie XVI wieku. Kolejne znaleziska, datowane na lata 1560, 1605 i 1737, pozwalają ustalić, że wieś była stale zamieszkana od 1550 roku.

W okresie osmańskim relacje w miejscowości, tak jak w całym rejonie Olimpu, opierały się na wspólnotach armatolickich. Podlegając władzy osmańskiej i respektując jej jurysdykcję, otrzymały one odrębne prawa w zakresie administracji prawdopodobnie już pod koniec XV wieku. Poszczególne klany rywalizowały ze sobą o wpływy terytorialne i polityczne. Do XIX wieku logika tej rywalizacji w zasadzie wymykała się klasyfikacjom etnicznym, jako że ludność grecka i wołoska były w systemie osmańskim traktowane jednolicie. Ze środowiskiem armatolickim z Livadi utożsamiano niejakiego Gerozidrosa, który wraz z innymi Wołochami spod Olimpu uczestniczył w progreckim powstaniu Orłowa w 1770 roku. Jeden z najbardziej znanych liderów wojskowych pochodzących z Livadi, Georgios Olympos, był bohaterem początkowego okresu powstania greckiego w 1821 roku. Po upadku Alego paszy przyłączył się on do powstańców i walczył w okolicach Serres. W Mołdawii uczestniczył w organizacji zbrojnych formacji pod opieką greckiego Stowarzyszenia Przyjaciół (Filiki Etaireia). Georgios Olympos jest uznawany za jednego z członków stowarzyszenia i przywódców greckich oddziałów, które działały na ziemiach naddunajskich. Zginął w 1821 roku wraz z innym Wołochem, pochodzącym z Vlasti Georgio Farmakisem.

Do XIX wieku osada (Megalo) Livadi była uznawana za jeden z najprężniejszych ośrodków osadnictwa wołoskiego w rejonie Olimpu. Pierwotnie zasiedlona przez ludność spod Olimpu, przeważnie rolniczą, która uciekała w góry przed rozbójnikami i fiskalizmem osmańskim. W okresie XVI-XVIII w. górska osada była celem bezpośrednim lub pośrednim dla Wołochów przemieszczających się z zachodu. Była trudna do zaatakowania, prowadziła do niej tylko jedna droga. Rolnicze pochodzenie ludności osiadłej w Livadi przyczyniło się do ukształtowania rolno-rzemieślniczego charakteru osady. Mieszkańcy utrzymywali się, uprawiając niewielkie, mało urodzajne działki położone na południe od wsi. Rzemiosło było zdominowane przez produkcję narzędzi rolniczych. Od końca XVIII w., za sprawą migracji z Pindosu, w gospodarce wsi zaczęła pojawiać się także transhumacyjna hodowla zwierząt, połączona z produkcją wełny. Zimą stada były prowadzone do okolic Elassony, Serres i Katerini. Pozycja ekonomiczna i polityczna miejscowej elity była oparta głównie na czerpaniu dochodów z gospodarki pasterskiej. Z drugiej strony, wraz z degradacją katunów, dominujące rody komasowały ziemie rolne. Próbowano nowych upraw, w drugiej połowie XIX wieku zakładano winnice, których powierzchnię szacowano na blisko 10 tysięcy akrów. Z tej samej społeczności pochodziły osoby utrzymujące się z działalności handlowej i transportowej.

W pierwszej połowie XVIII wieku do osady przeniesiono siedzibę biskupstwa z Petras. Zmianę tę tłumaczono wzrastającym zagrożeniem Petras, położonego w północnej części masywu Olimpu ze strony band rozbójniczych. Wiadomo, że w tym samym okresie w Livadi pojawiło się kilka rodzin o grecko brzmiących nazwiskach. Zasiliły one miejscową elitę i wpływały na życie ekonomiczne oraz kulturalne osady. Grekofoni pochodzili z rejonów Elassony, Serres i Deskati. Pierwsza szkoła w Livadi powstała w 1768 roku i była jedną z pierwszych szkół działających na pograniczu tesalsko-macedońskim. Obok nauczania na poziomie podstawowym, prowadzono kurs gimnazjalny, działała też biblioteka. Ze szkołą był związany przedstawiciel nowogreckiego Oświecenia, pedagog Ioannis Dimitriadis Pesaros (1749-1806). W 1781 roku działalność szkoły wznowił mnich Antymos Olimpiotis (1737-1794), który wcześniej działał wśród Wołochów z Gramoussty i Siatisty (1756-1759). Miał on także kontakty z grecko-prawosławną wspólnotą w Wiedniu, gdzie aktywni byli wołoscy imigranci z Moskopola. Prawdopodobnie ich wsparcie finansowe przyczyniło się do odnowienia działalności szkoły w Livadi. Aktywność edukacyjną we wsi kontynuował biskup Petras Agathangelos Paparigoriadis (1854-1870). W latach 1861-1885 na terenie osady działało 3-klasowe liceum, szkoła powszechna (w tym także dla dziewcząt) i przedszkole. Pod koniec XVIII wieku ukształtowała się elita intelektualna, przeważnie greckojęzyczna, związana z aktywnością biskupstwa Petras. Była powiązana z aparatem administracyjnym i miała kontakty z rozmaitymi środowiskami miejskimi, np. wołoską diasporą z Wiednia, opartą na uciekinierach z Moskopola (1769). W Livadi, tak jak w innych osadach Olimpu, osiedliła się część przybyszów z tego obszaru.