Uznawane za drugą co do wielkości i znaczenia osadę wołoską w masywie Olimpu. Według tradycji osada istniała już w XVI w. Wcześniej w jej rejonie funkcjonowały rozproszone siedliska, które stopniowo były likwidowane wraz z postępującą komasacją ludności. Część z nich przetrwała jako osady satelitarne względem Kokkinopilos (Mpara, Kyrostades, Paliampela, Paliohora, Doulos, Ampelia tou Kokkinopilou, Kalyvia Agiou Georgiou, Paliomonastiro Kalyvion, Kelaniti). Około 1600 r. na terenie wsi istniała cerkiew św. Haralamposa. Obecną świątynię św. Paraskewy wzniesiono w 1746 r. Dawna cerkiew stanowi jej część, jako kaplica. Od XV w. do osady przybywała ludność wołoska, migrująca z Pindosu. Migracja nasiliła się w XVII i XVIII w., przyczyniając się do rozkwitu ekonomicznego osady. Duży udział w zasiedleniu wsi mieli przybysze z rejonu Antohori Metsovou (Trevenista, Ntervenista, Treptisti). W XVII w. wieś znajdowała się wówczas w wakufie administrowanym ze Stambułu, tak jak większość osad wołoskich z rejonu Olimpu. Źródła datowane na 1669 r. potwierdzają odrębny status osady, ale nie wiadomo od kiedy on obowiązywał.

W osadzie dominowała gospodarka pastersko-rolna, pojawiła się wytwórczość, bazująca na gospodarce pasterskiej i rzemiosło nastawione na potrzeby lokalne. W okolicy wypasano owce, zimą stada były pędzone do okolic Elassona lub Katerini. Regres ekonomiczny nastąpił w drugiej połowie XVIII w. wskutek rywalizacji pomiędzy miejscowymi armatolikami, osadę dotknęły także wydarzenia związane z powstaniem Orlowa (1770). Pomimo to, za rządów Alego paszy, gdy wieś stanowiła część czyftliku zarządzanego przez jego brata, Velego, była uznawana za jedną z najbardziej dochodowych osad. W marcu 1822 r. została splądrowana przez wojska osmańskie. Odbudowę cerkwi św. Paraskewy podjęto w 1832 r. większa część osady była opuszczona. W 1878 r. Kokkinopilos było uznawane za ważny ośrodek oporu greckiego Turcji osmańskiej. W okolicy doszło do walk, ale sama wieś nie ucierpiała. Na początku XX w. w osadzie organizowano posiłki dla oddziałów greckich (andarci), walczących na ziemiach macedońskich. W 1905 r. z Kokkinopilou wyruszył zbrojny oddział złożony z ponad 20 mężczyzn, głównie Wołochów. W tym samym czasie rozwijała się emigracja do USA. Głównym kierunkiem był Manchester, gdzie stworzono stowarzyszenie o nazwie Agios Athanasios. Tamtejsi imigranci z Kokkinopilos trzymali się razem z przybyszami z (Megali) Livadi. W 1912 r., wraz z I wojną bałkańską, dwunastu imigrantów z Kokkinopilos zaciągnęło się do armii greckiej. Wieś została zajęta przez wojska greckie 8 października 1912 r.

Gospodarka osady prezentowała typ gospodarki mieszanej, opartej na kilku równoważnych dziedzinach aktywności produkcyjnej/przetwórczej. Większość mieszkańców była ludnością stałą, tak jak w przypadku wszystkich większych osad z regionu Olimpu. Jednocześnie wokół osady istniał system mniejszych siedlisk, które były sezonowo zasiedlone, w związku z działalnością pasterską części ludności. Powstawały one wokół źródeł wody. W gospodarce osady spory był udział rolnictwa, ludność uprawiała np. działki obok wsi. Ze względu na złą jakość gleby, ziemie nie były uprawiane stale, tylko sezonowo. We wsi rozwijało się także rolnictwo, nastawione przede wszystkim na produkcję narzędzi rolniczych. Było kowalstwo i usługi budowlane.